Unveiling the bioactive potential of aglianco grape pomace: oleanolic acid as a promising natural product
Abstract
Svelando il potenziale bioattivo delle vinacce d’uva aglianico: l’acido oleanolico come promettente prodotto naturale
L’industria vinicola genera una notevole quantità di sottoprodotti, tra cui le vinacce d’uva, spesso scartata come rifiuto. Tuttavia, questo materiale apparentemente inutile possiede una ricchezza di composti bioattivi con potenziali benefici per la salute. Riconoscendo il valore dei principi dell’economia circolare, questo studio si concentra sull’analisi chimica completa della vinacce d’uva aglianico, con l’obiettivo di trasformare questo sottoprodotto in una risorsa preziosa. Per svelare la composizione chimica vinacce d’uva aglianico, è stato impiegato un approccio multidisciplinare, che combina tecniche cromatografiche (cromatografia su colonna, hplc uv-vis) con metodi spettrometrici (hrms, lc-ms/ms) e analisi spettroscopica (nmr). La vinacce d’uva aglianico fresca (2000 g) è stata liofilizzata (418 g) e successivamente estratta con h2o:etoh (2:8) a temperatura ambiente per preservare i composti bioattivi. L’estratto è stato concentrato e frazionato con n-esano (frazione a), acetato di etile (frazione b) e n-butanolo (frazione c). La frazione b, particolarmente interessante per la sua potenziale capacità di contenere una gamma più ampia di composti bioattivi, è stata ulteriormente purificata utilizzando un sistema di cromatografia flash dotato di una colonna combiflash da 80 g di silice. E stato impiegato un processo di eluizione a gradiente, utilizzando le seguenti miscele di solventi: diclorometano:etoac 1:1 (200 ml; frazione 1), 100% etoac (200 ml; frazione 2), etoac:meoh 9:1 (200 ml; frazione 3) e etoac:meoh 7:3 (400 ml; frazione 4). Questo approccio mirava a separare i vari componenti bioattivi all’interno dell’estratto di etoac in base alle loro diverse polarità. La frazione 1, al centro della nostra indagine, è risultata essere composta interamente da un composto triterpenico. La sua identificazione chimica è stata ottenuta mediante un’ampia analisi nmr mono e bidimensionale a 700 mhz (¹³c nmr, cosy, tocsy, roesy, hsqc e hmbc) senza ulteriore purificazione. Il composto è stato identificato come acido oleanolico, un triterpenoide con notevole abbondanza nella vinacce d’uva aglianico (0,45 mg/g di vinacce). Intrigati dall’abbondanza di acido oleanolico, abbiamo indagato sul suo potenziale come prodotto naturale. Per raggiungere questo obiettivo, abbiamo valutato il suo impatto sull’attività mitocondriale e sull’assorbimento del glucosio nei mioblasti c2c12 utilizzando test in vitro consolidati. E degna di nota la sua capacità di aumentare l’attività mitocondriale e stimolare l’assorbimento del glucosio nei mioblasti c2c12. L’identificazione dell’acido oleanolico come principale componente bioattivo della vinacce d’uva aglianico sottolinea l’importanza dell’analisi chimica non mirata nel rivelare l’intero spettro di potenziali composti che promuovono la salute presenti in fonti naturali. Gli effetti osservati dell’acido oleanolico sull’attività mitocondriale e sull’assorbimento del glucosio giustificano ulteriori indagini sul suo potenziale come agente antidiabetico, soprattutto data la sua efficacia riportata nei modelli animali. Questo studio fornisce un’analisi chimica completa della vinacce d’uva aglianico, rivelando un ricco profilo di composti bioattivi, tra cui l’acido oleanolico, un triterpenoide con promettente potenziale antidiabetico. Gli effetti biologici osservati dell’acido oleanolico supportano ulteriori ricerche sulle sue potenziali applicazioni nella salute metabolica, in particolare nella gestione del diabete. Inoltre, questo studio sottolinea il valore della sansa d’uva come preziosa fonte di composti bioattivi, promuovendo pratiche di economia circolare attraverso il riutilizzo dei rifiuti in potenziali agenti terapeutici.
Revelando el potencial bioactivo del orujo de uva aglianco: el ácido oleanólico como un producto natural prometedor
La industria vitivinícola genera una cantidad sustancial de subproductos, incluido el orujo de uva, que a menudo se desecha como residuo. Sin embargo, este material aparentemente inútil posee una riqueza de compuestos bioactivos con potenciales beneficios para la salud. Reconociendo el valor de los principios de la economía circular, este estudio se adentra en el análisis químico completo del orujo de uva aglianco, con el objetivo de transformar este subproducto en un recurso valioso. Para desentrañar la composición química del orujo de uva aglianco, se empleó un enfoque multidisciplinario, que combina técnicas cromatográficas (cromatografía de columna, hplc uv-vis) con métodos espectrométricos (hrms, lc-ms/ms) y análisis espectroscópico (nmr). El orujo de uva aglianco fresco (2000 g) se liofilizó (418 g) y luego se extrajo con h2o:etoh (2:8) a temperatura ambiente para preservar los compuestos bioactivos. El extracto se concentró y se dividió con n-hexano (fracción a), acetato de etilo (fracción b) y n-butanol (fracción c). La fracción b, particularmente intrigante debido a su potencial para contener una gama más amplia de compuestos bioactivos, se sometió a una purificación adicional utilizando un sistema de cromatografía flash equipado con una columna combiflash de sílice de 80 g. Se empleó un proceso de elución con gradiente, utilizando las siguientes mezclas de solventes: diclorometano:etoac 1:1 (200 ml; fracción 1), 100% etoac (200 ml; fracción 2), etoac:meoh 9:1 (200 ml; fracción 3) y etoac:meoh 7:3 (400 ml; fracción 4). Este enfoque tenía como objetivo separar los diversos componentes bioactivos dentro del extracto de etoac en función de sus diferentes polaridades. La fracción 1, el centro de nuestra investigación, resultó estar compuesta enteramente por un compuesto triterpenoide. Su identificación química se logró mediante un extenso análisis de nmr mono y bidimensional de 700 mhz (¹³c nmr, cosy, tocsy, roesy, hsqc y hmbc) sin purificación adicional. El compuesto se identificó como ácido oleanólico, un triterpenoide con notable abundancia en el orujo de uva aglianco (0,45 mg/g de orujo). Intrigados por la abundancia de ácido oleanólico, investigamos su potencial como producto natural. Para lograr esto, evaluamos su impacto en la actividad mitocondrial y la captación de glucosa en mioblastos c2c12 utilizando ensayos in vitro establecidos. Cabe destacar su capacidad para mejorar la actividad mitocondrial y estimular la captación de glucosa en los mioblastos c2c12. La identificación del ácido oleanólico como un componente bioactivo principal del orujo de uva aglianco subraya la importancia del análisis químico no dirigido para revelar el espectro completo de compuestos potenciales promotores de la salud presentes en fuentes naturales. Los efectos observados del ácido oleanólico sobre la actividad mitocondrial y la captación de glucosa justifican una mayor investigación sobre su potencial como agente antidiabético, especialmente dada su eficacia descrita en modelos animales. Este estudio proporciona un análisis químico completo del orujo de uva aglianco, revelando un rico perfil de compuestos bioactivos, incluido el ácido oleanólico, un triterpenoide con un prometedor potencial antidiabético. Los efectos biológicos observados del ácido oleanólico respaldan la investigación adicional sobre sus posibles aplicaciones en la salud metabólica, particularmente en el control de la diabetes. Además, este estudio destaca el valor del orujo de uva como una fuente valiosa de compuestos bioactivos, promoviendo prácticas de economía circular mediante el reciclaje de residuos en potenciales agentes terapéuticos.
Issue: OIV 2024
Type: Article
Authors
¹ Wine and Vine Science Section, Department of Agriculture, University of Naples Federico II, Viale Italia, Angolo Perrottelli, Avellino, Italy